【英文名稱】Phenyl Dichlorophosphite

【分子式】 C6H5Cl2OP

(資料圖片)

【分子量】194.98

【CA登錄號】[3426-89-9]

【結(jié)構(gòu)式】PhOPCl2

【物理性質(zhì)】常溫常壓下為液體，bp 90 oC/11mmHg,它溶于大多數(shù)非質(zhì)子有機溶劑。

【制備和商品】無商品供應(yīng)。三氯化磷與苯酚反應(yīng)可以制備二氯亞磷酸苯酯，但目標產(chǎn)物產(chǎn)率很低。當在反應(yīng)體系中加入MgCl2并仔細監(jiān)控反應(yīng)，可得到高產(chǎn)率產(chǎn)物[1] (式1)

【注意事項】具有刺激性氣味，對潮濕敏感。不能和強堿、強氧化劑一起放置。在減壓條件下可以重蒸純化。

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二氯亞磷酸苯酯是很好的磷酰化試劑,用于形成亞磷酸酯、磷酸三酯以及環(huán)狀有機磷化合物。還適用于高分子合成和酰胺化合物的脫水。

合成有機磷化合物

二氯亞磷酸苯酯與含有羥基的化合物反應(yīng)生成亞磷酸三酯 (式

2)[2]，在氧化試劑氧化下，亞磷酸三酯可以得到磷酸三酯 (式3)[3,4]。

二氯亞磷酸苯酯與手性試劑反應(yīng)生成手性亞磷酸三酯，它可

用作銅催化劑的配體 (式5)[6]。

合成有機膦化合物

二氯亞磷酸苯酯與醛、胺或酰胺反應(yīng)可以合成含有P-C鍵的化合

物 (式4)[5]。

合成磷酰胺

二氯亞磷酸苯酯與叔丁醇和核苷 (如AZT、d4T) 反應(yīng)生成核苷亞磷酸二酯，然后在NCS 存在下與氨基酸酯反應(yīng)，可制備核苷磷酰胺，這類化合物具有抗HIV活性，是一類前藥 (式6)[7]。

參考文獻

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2. El Khatib, F.; Tachon, C.; Caminade, A. M.; Koenig, M.Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3007.

3. David, C.; Fernando, S. P.; Leticia, Q. C.; Donald, J. W. J.Org. Chem., 2002, 67, 3360.

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5. Xu, J.; Fu, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1223.

6. Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux,X.; van den Heuvel, A.; Leveque, J.-M.; Maze, F.; Rosset, S.;Eur. J. Org. Chem., 2000, 65, 4011.

7. Jiang, P.; Guo, X.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Synlett,2005, 2537.

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